در نوجوانی کار در یک شرکت را شروع کرد و همزمان با جنگ جهانی دوم، وارد ارتش شد. پس از پایان جنگ و خاتمه خدمت، در سال 1947 در یک مدرسه بازیگری ثبت نام کرد. نقشهای کوتاهی را در چند فیلم معمولی بازی کرد و در همان سالها حتی نقشی هم در هملت (1948) سر لاورنس اولیویه گرفت. «مولن روز» (1952) از دیگر کارهای مهم او در این دوران است. فیلمها و مجموعههای لی در دهه 50 چندان قابل ذکر نیستند. اما «نفرین فرانکشتن» (1957) چهره تازهای را از وی به نمایش گذاشت و یک سال بعد در «دراکولا» بازی کرد. «مومیایی» و «خانه باسکرویلها» (هر دو 1959) از دیگر کارهای مهم در این دوران هستند، که در تمام آنها با پیتر کوشینگ معروف هم بازی بود. او و کوشینگ از زمان بازی در «هملت» با یکدیگر آشنا شدند و در فیلمهای بسیاری با هم بازی کردند. لی بازی در نقش دراکولا را دریک دوجین فیلم دیگر ادامه داد و ساخت مجموعه فیلم دراکولایی او حتی تا دهه 70 میلادی هم ادامه پیدا کرد. در این دوران، او به بازی در کارهای تلویزیونی هم ادامه داد. اواسط دهه 70، این بازیگر سعی کرد با حضور در فیلمهای اکشن و ماجراجویانه، تصویر ترسناکی را که از خود خلق کرده بود، تلطیف کند و در فیلمهایی مثل «زندگی خصوصی شرلوک هلمز» (1970)، «سه تفنگدار» (1973)، «چهار تفنگدار»(1974) و حتی فیلم جیمز باندی «مردی با تپانچه طلایی» (1974) ظاهر شد. موفقیت این فیلمها او را راهی هالیوود کرد، ولی نتوانست در کارهای خوبی ظاهر شود و دوباره راهی لندن شد. نام لی اوایل سال 2000 به واسطه فیلمهایی مثل «ارباب حلقهها» (2001) و «جنگهای ستارهای: حمله کلونها» (2002) دوباره مطرح شد. او میگوید تا نفس دارد به بازی در فیلمها و مجموعهها ادامه خواهد داد.