فیلمسازی که شهردار شد

این بازیگر، کارگردان و تهیه‌کننده سینما تاکنون به عنوان ‌محبوب‌ترین‌ بازیگر در طول‌ تاریخ، جایگاه‌ دوم‌ در مجله‌ امپایر انگلیس در بین‌ 100 ستاره‌ هالیوود را دارد وو دارنده مدال‌ افتخار از سوی‌ انجمن‌ جان‌اف‌ کندی‌ در سال‌ 2000 است.

فیلم« نابخشوده» (۱۹۹۲) برای او اسکار بهترین فیلم و بهترین کارگردانی را به ارمغان آورد. بعد از نابخشوده چند فیلم جنایی دیگر ساخت که در مقایسه با نابخشوده البته فیلم‌های ضعیفی بودند. او ​ سال 2003 فیلم سینمایی «رود میستیک» را می‌سازد که در آن بازیگرانی چون شون پن و تیم رابینز بازی می‌کنند و آنها جوایزی از جمله اسکار را برای این فیلم مهم دریافت کرده‌اند.

یک سال بعد از موفقیت ​رود میستیک​، فیلم تاثیرگذار «بچه میلیون دلاری» را می‌سازد و برای بار دوم بعد از نابخشوده، اسکار بهترین کارگردانی و فیلم را کسب می‌کند. در سال 2006 دوگانه جنگی درباره جنگ جهانی دوم بین آمریکا و ژاپن با نام‌های «پرچم‌های پدران ما» و «نامه‌هایی از ایوجیما» را می‌سازد که هر دو از سوی بسیاری از منتقدان بهترین فیلم‌های سال معرفی می‌شوند.

​نامه‌هایی از ایوجیما​ توانست در جوایز اسکار نامزد 4 جایزه (از جمله بهترین فیلم و کارگردانی) شود هرچند​ در مقابل فیلم​«​ رفتگان» از مارتین اسکورسیزی باخت.

این کارگردان 82 ساله، ​ سال ۲۰۰۸، 2 فیلم مهم «بچه جایگزین» (با بازی آنجلینا جولی که برای بازی در این فیلم نامزد جایزه اسکار شد) و «گران تورینو» که برای آن جایزه دستاورد یک عمر سینمایی را گرفت. از نکته‌های حائز اهمیت درباره این کارگردان شناخته شده این است که تاکنون 14 بار مسوولیت کارگردانی، تهیه‌کنندگی و بازیگری را در یک فیلم به طور همزمان به عهده داشته است. همچنین یکی از موفقیت‌های او هدایت قطعه موسیقی کلی هیرو بود. او حتی مدتی را به خوانندگی پرداخت و سپس از سوی مردم، شهردار ​کارمل​ در کالیفرنیا شد. او در یک رای‌گیری 72 درصد آراء را آورد و​ 2 سال در مقام شهردار به فعالیت پرداخت، اما به عقیده خودش دنیای سینما و هنر بازیگری دلچسب‌تر از سیاست است. از این‌رو خود را از سیاست دور کرد و دوباره جذب سینما شد.