در فاصله سالهای 1972 تا 1988 به عنوان کارمند در تئاتر معروف رویال دراماتیک استکهلم کار کرد و در چندین نمایش موفق صحنهای بازی کرد. در همین سالها بود که با تعدادی از کارگردانان مطرح سوئد آشنا شد و همکاری کرد. موفقیت کارهای تئاتری باعث شد تا به دنیای سینما دعوت شود و در چند فیلم معروف سوئدی بازی کند. در سال 1985 دوباره به تلویزیون برگشت و در یک مجموعه پربیننده دیگر بازی کرد.
سال 1982 برای فیلم «دیوانهها» خرس نقرهای بهترین بازیگر مرد جشنواره برلین و چند جایزه داخلی را گرفت. در چند تا از فیلمهای سینماییاش نقش شخصیتهای مطرح کلاسیک و جدید تاریخ هنر و ادبیات و سیاست کشورش سوئد را بازی کرده است. در فیلم «اوکسن» (1991) که نامزد اسکار شد و سون نیکوست مدیر فیلمبرداری معروف سوئد که بسیاری از کارهای اینگمار برگمن را فیلمبرداری کرده است، آن را کارگردانی کرده، اسکارسگاد یکی از نقشهای اصلی را بازی میکرد.
اولین فیلم مهم انگلیسیزبانش «بار هستی» (1988) است که در آن نقش کوچکی داشت. ولی در آن سالها خیلی زود نقشهای بزرگتر و مهمتری در فیلمهای انگلیسیزبان گرفت که «شکار زیردریایی اکتبر سرخ» (1990) یکی از آنهاست. هنگام نمایش عمومی فیلم بخش مهمی از بازی وی حذف شد که او به این مساله اعتراض شدیدی کرد. این اعتراض باعث شد تا در تدوین دوباره فیلم نقش او بیشتر و برجستهتر شود. لارس فون تریه برای «شکستن امواج» (1996) خود، نقش اصلی مرد قصه را به او داد. بازی خوب اسکار سگار توجه بقیه فیلمسازان را جلب کرد و باعث حضورش در کارهایی مثل «پسر فناتیک من»، «ویل هانتینگ خوب» و «آمیستاد» (هر سه محصول 1997) شد. همسرش دکتر است و هیچ علاقهای به کارهای سینمایی ندارد، اما برای تماشای فیلمهای شوهر خود به سینما میرود. 6 فرزند دارد که برای جامعهای مثل سوئد که تعداد فرزندان هر خانواده خیلی کم است رقم عجیب و بالایی به شمار میرود. از بدشانسیهای حرفهایاش این است که برای ایفای نقش اسکار شیندلر در فهرست شیندلر (1993) انتخاب نشد.