رینولدز از همان دوران کودکی به بازیگری علاقه داشت و برای اولین بار با حضور در یک مجموعه پربیننده درام تلویزیونی به نام «سمت تپهها» مطرح شد. موفقیت او در این مجموعه باعث شد تا بتواند حداقل در 6 مجموعه دیگر بازی کند؛ اما هیچ یک از این مجموعهها نتوانستند تبدیل به کارهای موفقی بشوند. همین مساله باعث شد تا وی تصمیم بگیرد کار بازیگری را رها کند.
یک روز به طور اتفاقی، کریس مارتین، بازیگر مطرح تلویزیونی کانادایی را میبیند و او به رینولدز پیشنهاد میکند عقبنشینی نکند. رینولدز هم برای آزمایش بخت خود راهی کالیفرنیا میشود. 6 ماه تمام به دنبال کار میگردد و بالاخره در سال 1997 یک کار تلویزیونی پیدا میکند.
مجموعه تلویزیونی «دو تا آدم و یک پیتزافروشی» او در سال 1998 با استقبال روبهرو میشود و قسمتهای جدید آن ساخته میشود. موفقیت این مجموعه کافی بود تا رینولدز، نقشهای تازهای را در کارهای تازه پیدا کند و پیشنهادات متعددی را برای بازی در فیلمهای سینمایی دریافت کند. پس از بازی در چند کار معمولی، در «باجناقها»ی مایکل داگلاس (2003)، در نقش مکمل ظاهر میشود. سال 2004 نقش منفی قسمت دوم اکشن خونآشامانه «بلید» را در کنار وزلی اسنایپس بازی میکند. این بار او نقش مهمی در قصه فیلم دارد. با فیلم ترسناک و دلهرهآور «ترس آمیتی ویل» (2005) نقش مثبت اصلی را به عهده میگیرد. در فیلم، او نقش مردی را دارد که درگیر کابوسی میشود که کل منزل مسکونی او را دربر گرفته است. 2 فیلم بعدیاش «انتظار» و «فقط دوستان» (هر دو 2005) کمدیهای جوانپسند و دبیرستانی هستند.
در فیلم دوم او با یک گریم سنگین روی چهرهاش، نقش یک آدم بسیار چاق را به عهده میگیرد. رینولدز این روزها نقشهای جدید خود را با دقت انتخاب میکند که از بین آنها میتوان به 2 فیلم مطرح «آسهای سیگاری» (2006) و «تئوری اغتشاش» (2007) اشاره کرد. او که کمکار و گزیدهکار است، هفته قبل درام کمدی «یقینا، شاید» را روانه اکران عمومی سینماهای جهان کرد. در سال جدید، فیلم «آتشسوزی در باغ» به نمایش عمومی درمیآید. او قرارداد بازی در «سرزمین ماجراجویی» را نیز دارد.