او در زمان جنگ جهانی اول نیز به طور داوطلبانه به واحد آمبولانس سیار در ایتالیا پیوسته بود. در جریان همان جنگ و در سال 1918 به سختی از ناحیه پا مجروح شد و 2 بار توسط دولت ایتالیا به او مدال داده شد. البته غیر از زخم و مدال، جنگ جهانی اول برای او الهامبخش چند داستان کوتاه و رمان معروف وداع با اسلحه نیز بود.
همینگوی تا سال 1936 و آغاز جنگ داخلی اسپانیا با روزنامههای مختلف به عنوان خبرنگار همکاری میکرد. وقتی او به همراه دوستش دوسپاسوس به خاک اسپانیا وارد شد، دوسپاسوس به خاطر سهگانه یو.اس.ای مشهور شده بود و بیشتر از همینگوی شهرت داشت.
هر دو از طرفداران دولت و انقلابیون اسپانیایی بودند و تا حدی از چپها دفاع میکردند. همینگوی که استعداد عجیبی در از دست دادن دوستانش داشت، روابطش با دوسپاسوس پساز جنگ اسپانیا تیره شد که گوشهای از آن نیز به تغییر رویکرد سیاسی دو دوست قدیمی باز میگشت.
همینگوی پس از پایان جنگ در نامهای به دوس پاسوس نوشت: میخواهم درباره چیزی جدی با تو صحبت کنم. جنگ در اسپانیا بین مردمی که زمانی خودت هم با آنها بودی و فاشیستها هنوز ادامه دارد. اگر با تمام نفرتت به کمونیستها خودت را به خاطر پول در حمله کردن به مردمی که هنوز دارند میجنگند بحق میدانی، فکر میکنم باید کمی لااقل با خودت رو راستتر باشی.