در اوایل دهه هشتاد در چند فیلم سینمایی در نقشهایی کوتاه و کماهمیت بازی کرد. اما بزودی مورد توجه فیلمسازان قرار گرفت و ایفای چند نقش اصلی به او سپرده شد. سال 1990 برای اولین بار او بود که نقش کاراکتر جک رایان را در فیلم «شکار اکتبر سرخ» ایفا کرد. فیلم براساس قصه کتاب پرخواننده تام کلانسی ساخته شد. با آن که این فیلم با موفقیت مالی بسیار خوبی همراه بود، ولی در قسمتهای بعدی این مجموعه فیلم، نقش جک رایان به بن افلک سپرده شد که از بالدوین جوانتر بود. تهیهکنندگان این مجموعه فیلم عقیده داشتند بالدوین برای ایفای نقش این مامور ضدجاسوسی کمی پیر است. اگر بازی در این نقش همچنان به بالدوین سپرده میشد، کارنامه هنری او امروز شکل دیگری داشت. در طول این سالها بالدوین با بازی در فیلمهایی مثل «میامی بلوز»( 1991)، «مرد ازدواج کرده»( 1992) و «گلنگاری گلن رز»( 1993) انواع و اقسام نقشهای کمدی و جدی را تجربه کرد و نشان داد که میتواند از عهده انجام و اجرای نقشهای مختلف و متفاوت برآید. در سال 1994 در کنار همسرش کیم بسینگر در «فراری» بازی کرد که نسخه دوبارهسازی شده فیلم کلاسیک «این فرار مرگبار» استیو مککوئین و الی مکگرا بود. موفقیت فیلم باعث شد تا نقش ابرقهرمان قصه کمیک استریپی «شادو» را بگیرد؛ ولی این فیلم با استقبال تماشاگران روبهرو نشد و به این ترتیب قسمتهای بعدی آن جلوی دوربین نرفت. منتقدان بازیاش در نقش یک وکیل سمج در «ارواح میسیسیپی» را تحسین کردند و برای این درام ضدتبعیض نژادی نامزد دریافت اسکار بهترین بازیگر مرد نقش مکمل شد. این اواخر با بالا رفتن سن در نقشهای مکمل بازی میکند. با این حال، هنوز بازیگر پرکاری است و اکثر فیلمسازان برای کارهای خود به سراغ او میروند. از کارهای مطرح بالدوین میتوان به «گفتگوهای رادیویی»، «تهدید»، «هیات منصفه»، «آستیت ومین»، «پرل هاربر»، «سگها و گربهها»( فقط صدا) و «همراهی با پولی» اشاره کرد.