اختلاف در کادر هدایت چلسی هم دیگر معضل این تیم است. هر روز شایعه اختلاف آبراموویچ و مورینیو و جانشینان احتمالی او شنیده می شود. پیتر کینون سعی کرده این اختلاف را بپوشاند ؛ اما همه می دانند مورینیو مربی ای نیست که اجازه دهد کسی در کارش دخالت کند. مورینیو معتقد است ، آبراموویچ با قدرت دادن به فرانک آرنسن مدیر فنی باشگاه سعی می کند از قدرت او بکاهد ، ولی مورینیو با قاطعیت گفته به هیچ وجه تیم مربیگری اش را آن طور که رومن آبراموویچ خواسته تغییر نمی دهد و استیوکلارک را حفظ خواهد کرد.
از سوی دیگر موضوع درخواست مورینیو از آبراموویچ برای خرید بازیکنان جدید در فصل زمستان و عدم موافقت او موضوع اصلی اختلاف این دو است. به هر حال در این شرایط همه می دانند با اوجگیری منچستر یونایتد در این فصل ، امید چلسی برای تکرار قهرمانی دو فصل اخیر بسیار کمرنگ است.
آن طور که دست اندرکاران چلسی بکرات گفته اند ، هدف اصلی این باشگاه متمول ، فتح نخستین لیگ قهرمانان اروپا در تاریخ این تیم است ؛ ولی باید دید این تیم چلسی با شرایطی که در حال حاضر دارد قادر به این کار هست یا نه. حریف چلسی در مرحله دوم رقابت ها که از اول اسفند پیگیری می شود ، پورتو تیم سابق مورینیو و صدرنشین کنونی لیگ پرتقال است. آنچه می توان درباره چلسی گفت این است که با وجود رسیدن آنها به دیدار نهایی جام اتحادیه و ادامه حضورشان در جام حذفی ، چنین جامهایی هرگز نمی تواند اهداف اصلی باشگاه چلسی فرض شود و در صورت قهرمان نشدن در یکی از رقابت های مهم لیگ قهرمانان اروپا و لیگ برتر انگلستان هرگونه تغییر و تحولی در این تیم امکان پذیر است.